Na jej pierwszy ślub ojciec wynajął Dolby Theatre w Hollywood (ten sam, w którym rozdawane są Oscary). Jednak małżeństwo rozpadło się, a Lolita Osmanova znalazła pocieszenie w ramionach innego. To słynny tenisista, który były w związku z Marią Szarapową.
Grigor Dimitrow oprócz niezłej gry w tenisa znany jest też z miłosnych podbojów. W przeszłości słychać było o jego zażyłości z Sereną Williams, Marią Szarapową oraz piosenkarką Nicole Scherzinger. Teraz pojawiły się plotki o jego związku z piękną Rosjanką.